Am 16. Dezember 1989 veranstaltete der Liederkranz sein erstes Winterkonzert. Im Programm standen Lieder an die Musik, an Freundschaft und Liebe, Trinklieder und Lieder an die Natur, Chorale und Weihnachtslieder. Bis 2019 fand jedes Jahr das Konzert am zweiten Adventssamstag statt. Der Termin blieb zwar immer gleich, es wurde immer von Instrumentalisten mit klassischer Musik umrahmt und doch hatte sich im Laufe der Jahre einiges verändert. Programm und Liedgut wurden immer anspruchsvoller. Verschiedenste Instrumentalisten, Bläserensembles, Stubenmusik, die Harlessänger, Vieruni und Gastchöre waren eingeladen und die Aufführungen lebten vor allen auch durch informative Konzertmoderation.